Leżajsk, jako miasto ma za sobą ponad sześciowiekową przeszłość. Dogodne położenie przy szlaku wodnym i handlowym z biegiem czasu stawało się coraz bardziej doceniane przez kupców, szlachtę, magnatów, jak również mieszczan i ludność wiejską. Pierwsza osada powstała na terenie dzisiejszej wsi Stare Miasto nad brzegiem rzeki San. Ważną datą upamiętniającą powstanie Leżajska jest 1397 r., kiedy to z rąk króla Władysława Jagiełły wieś Leżajsk uzyskała prawa miejskie. Natomiast jedną z pierwszych oznak powiatowego Leżajska i okolicznych osad z tenuty krzeszowskiej i utworzenie odrębnej królewszczyzny, na bazie której powstało leżajskie starostwo niegrodowe. Jak podają źródła starostwo niegrodowe istniało od 1433 r. do 1772 r. W miarę rozwoju ruchu kolonizacyjnego, powstawało coraz więcej nowych osad, które powiększały starostwo. Na początku obejmowało tylko Leżajsk, Dębno, Giedlarową, Wierzawice i Sarzynę. W 1515 r. liczyło już 11 osad, w 1589 r. - 15, a w 1649 r. już 24. Rozwojowi osadnictwa towarzyszył rozwój gospodarczy, a szczególnie w zakresie rolnictwa, gospodarki leśnej i rybnej, browarnictwa, rzemiosła i handlu.
Wznoszono obiekty sakralne i dworskie. Po I rozbiorze Polskich ziemi starostwa zostały włączone do monarchii austriackiej jako tzw. dobra kameralne i dopiero w 1819 r. w wyniku licytacji nabył je hr. Wojciech Mier, a 10 lat później odkupił je od niego hr. Alfred Potocki - I ordynat łańcucki.
Leżajsk po raz drugi został podniesiony do rangi starostwa powiatowego w 1855 r. Starostwo istniało krótko, do 1867 r. oraz obejmowało 33 miejscowości zamieszkałe przez 31 890 osób. Jako siedziba powiatu Leżajsk zaistniał ponownie na niezbyt długi okres w latach 1956-1975. Wtedy Ziemię Leżajską zamieszkiwało blisko 62 tys. osób.
Ostatecznie zmiany nastąpiły w 1999 roku, kiedy to reforma administracyjna kraju przywróciła powiaty jako jeden ze szczebli samorządu terytorialnego. W skład Powiatu Leżajskiego wchodzą miasto Leżajsk, gmina Leżajsk, miasto i gmina Nowa Sarzyna, gmina Kuryłówka i gmina Grodzisko Dolne.